MODIFIKASI SENYAWA TURUNAN STEROID

KOLESTEROL, ERGOSTEROL, PROGESTERON, DAN ESTROGEN, TESTOSTERON, METANDIENON, NANDROLON DEKANOAT, 4-ANDROSTENA-3 17-DION

Kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen merupakan senyawa yang termasuk turunan steroid. Steroid yaitu kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2-siklopentenoperhidrofenantren. Steroid ini memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umum dari steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon sedangkan cincin D beranggotakan lima atom karbon. Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain yaitu testosterone, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-anrostena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, yaitu seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,  menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat,  kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, dan tumbuhnya jerawat. Secara fisiologi, steroid anabolik ini dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Modifikasi struktural dalam sistem cincin steroid dinyatakan oleh prefiks tertentu misalnya:

1. Cincin kontraksi dengan hilangnya sebuah metilen tersubstitusi kelompok ditandai dengan awalan maupun dan untuk dua metilen (CH₂) kelompok, di maupun-digunakan. The locant dari metilen hilang diikuti dengan awalan maupun- dalam maupun- majemuk, misalnya, 4- maupun- 5a- androstane 3.
2. Cincin ekspansi dengan masuknya satu kelompok metilen diindikasikan oleh awalan homo, dan oleh dua CH₂ kelompok di homo digunakan. Jika kedua penambahan dan penghapusan CH₂ kelompok, baik prefiks homo dan maupun digunakan dalam urutan abjad, misalnya, 4a- Homo- 7- maupun- 5α-androstane 4.
3. Penghapusan cincin terminal, dengan penambahan hidrogen atom pada setiap atom persimpangan dengan cincin yang berdekatan, ditandai dengan awalan des, diikuti dengan huruf kapital miring menunjuk cincin itu, misalnya, des- A-andostrane 5.
4. Fisi cincin, dengan penambahan atom hidrogen pada setiap Kelompok terminal sehingga dibuat, ditandai dengan awalan seco, misalnya, 2,3 seco- 5a-kolestan 6.

Kolesterol merupakan metabolit yang mengandung lemak sterol yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma darah.  Merupakan sejenis lipid yang merupakan molekul lemak atau yang menyerupainya. Kolesterol adalah jenis khusus lipid yang disebut steroid. Steroid ialah lipid yang memiliki struktur kimia yang khusus. Struktur ini terdiri dari 4 cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon yaitu seperti kortisol, estrogen, dan testosteron. Kolesterol berfungsi yaitu untuk membangun dinding dalam membran sel tubuh, bahan pembangun esensial bagi tubuh untuk sintesis zat-zat penting seperti membran sel dan bahan isolasi sekitar serat saraf. Selain itu, kolestrol juga berperan penting dalam memproduksi begitu pula hormon kelamin, anak ginjal, vitamin D, asam empedu, dan berperan penting dalam menjalankan fungsi saraf dan otak.

Progesteron ialah hormon steroid yang berperan dalam siklus menstruasi wanita, mendukung proses kehamilan, dan embriogenesis. Progesteron adalah hormon steroid yang memiliki 21 atom karbon. Progesteron mengontrol dan memodifikasi pesan estrogen. Progesteron ini tergolong kelompok hormon progestogen, dan merupakan hormon progestogen yang banyak terdapat secara alami. Progesteron memiliki efek fisiologis diantara nya yaitu efek sistem reproduksi, sistem syaraf, dan sistem lainnya.

Estrogen ialah sekelompok senyawa steroid yang berfungsi terutama sebagai hormon seks wanita. Walaupun terdapat baik dalam tubuh pria maupun wanita, kandungannya jauh lebih tinggi dalam tubuh wanita usia subur. Hormon ini menyebabkan perkembangan dan mempertahankan tanda-tanda kelamin sekunder pada wanita, seperti payudara, dan juga terlibat dalam penebalan endometrium maupun dalam pengaturan siklus haid. Pada saat menopause, estrogen mulai berkurang sehingga dapat menimbulkan beberapa efek, antara lain yaitu hot flash, berkeringat pada waktu tidur, dan kecemasan yang berlebihan.

Testosteron ialah hormon steroid dari kelompok androgen. Penghasil utama testosteron yaitu testis pada jantan dan indung telur (ovari) pada betina, walaupun sejumlah kecil hormon ini juga dihasilkan oleh kelenjar adrenal. Hormon ini merupakan hormon seks jantan utama dan merupakan steroid anabolik. Baik pada jantan maupun betina, testoren memegang peranan penting bagi kesehatan. Fungsinya antara lain yaitu meningkatkan libido, energi, fungsi imun, dan perlindungan terhadap osteoporosis. Secara rata-rata, jantan dewasa menghasilkan testosteron yaitu sekitar dua puluh kali lebih banyak dari pada betina dewasa.

PERMASALAHAN

1. Progesteron adalah hormon steroid yang memiliki 21 atom karbon. Progesteron mengontrol dan memodifikasi pesan estrogen. Bagaimanakah hubungan struktur dan aktivitas senyawa progesteron ini? (Vika Seputri_086)
2. Pada Sintesis HMG-CoA dikatakan Satuan asetil-KoA diubah menjadi mevalonat melalui serangkaian reaksi yang dimulai dengan pembentukan HMG-KoA tetapi berbeda  dengan HMG-CoA yang terbentuk selama sintesis tubuh keton di mitokondria, bentuk ini disintesis di sitoplasma, mengapa demikian? (Jony Erwin. S_098)
3. Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat di alam berasal dari triterpenoid. Bagaiman sumber dan tahapan pada steroid alam didalam jaringan sel makhluk hidup? (Nadiya.Q.T_073)
4. Estrogen ialah kelompok senyawa steroid yang berperan bagaikan hormon seks perempuan. Bagaimanakah hubungan struktur dan aktivitas dari estrogen ini? (Dewi Mariana_029)
5. Dikatakan di dalam blog saya pada hubungan struktur aktivitas pada estrogen itu dikatakan bahwa pemasukan gugus hidroksil pada posisi C6 C7 dan C11 itu dapat menurunkan aktivitas estrogenic mengapa hal itu bisa terjadi? (Firda Oetary_021)

Video diskusi permasalahan kelompok 2 dapat dilihat pada link dibawah ini : 

 https://youtu.be/3K3MiA1AhHo