SAR FLAVONOID TERPRENILASI

    Senyawa flavonoid bisa dikatakan tidak tahan terhadap panas dan senyawa ini juga mudah mengalami oksidasi pada suhu yang tinggi. Akan tetapi pada proses isolasi dilakukan proses penguapan yang merusak dari struktur flavonoid itu sendiri. Senyawa flavonoid ialah senyawa polifenol yang mempunyai 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, yakni dua cincin aromatik yang dihubungkan oleh 3 atom karbon yang dapat ataupun tidak dapat membentuk cincin ketiga. Flavonoid terdapat di dalam semua tumbuhan hijau sehingga dapat ditemukan pada setiap ekstrak tumbuhan (Markham, 1988). Golongan flavonoid ini dapat digambarkan sebagai deretan senyawa C6-C3-C6, artinya kerangka karbonnya terdiri atas dua gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) disambungkan oleh rantai alifatik 3 karbon (Robinson, 1995). Susunan ini dapat menghasilkan 3 jenis struktur, yitu 1,3-diarilpropana atau flavonoid, 1,2-diarilpropana atau isoflavonoid, dan 1,1-diarilpropana atau neoflavonoid (Achmad, 1986). Senyawa ini biasanya terdapat sebagai pigmen tumbuhan untuk menarik pollinator ataupun sebagai bentuk pertahanan bagi tumbuhan untuk melawan serangga dan mikroorganisme (Rosa et al., 2010).

    Flavonoid ialah komponen yang mempunyai berat molekul rendah dengan struktur dasar 2-fenil-kromon (Gambar 5). Senyawa-senyawa flavonoid ini digolongkan dalam beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3-diarilpropana (Achmad, 1986). Golongan terbesar flavonoid memiliki cincin piran yang menghubungkan rantai 3 karbon dengan salah satu dari cincin benzena. Senyawa ini terdiri dari 2 cincin benzena (A dan B) yang dihubungkan melalui cincin heterosiklik piran atau piron (dengan ikatan ganda) yang disebut cincin “C” (Middleton et al., 2000).

    Biosintesis flavonoid ini dapat dilakukan dari turunan asam asetat/fenilalanin melalui jalur asam shikimat. Secara tradisional, bahwa flavonoid diklasifikasikan berdasarkan tingkat oksidasi, anularitas cincin C, dan posisi koneksi cincin B (Gambar 6).

    Struktur golongan flavonoid bervariasi sesuai dengan kerangka dasar heterosiklik beroksigen yang dapat berupa γ piron, piran atau pirilium. Perbedaan nya di bagian rantai karbon nomor 3 menentukan klasifikasi dari senyawa flavonoid. Pada tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat dalam bagian vegetatif maupun dalam bunga. Beberapa flavonoid tak berwarna, tetapi flavonoid yang menyerap sinar UV kemungkinan sangat berperan penting dalam menarik serangga. Sifat dari berbagai golongan flavonoid dapat dilihat pada Tabel dibawah ini.

    Flavonoid terprenilasi atau prenylflavonoid ialah sub kelas flavonoid. Flavonoid ini tersebar luas diseluruh kerajaan tumbuhan. Beberapa diketahui mempunyai sifat fotoestrigenetik atau antioksidan. Secara kimiawi, mereka memiliki gugus prenil yang melekat pada tulang punggung flavonoidnya. Biasanya diasumsikan bahwa, penambahan gugus prenilhidropobik memfasilitasi perlekatan pada membran sel.  Prenilasi ini dapat meningkatkan aktivitas potensial flavonoid aslinya. 

    Monoprenyl isoflavone epoxidase ialah enzim kunci dalam metabolisme jamur Botrytis cinerea dari flavonoid terprenilasi. Banyak prenylflavonoid tampaknya mempunyai aktivitas antikanker secara in vitro. Prenylflavanon, prenylflavon, prenylflavonol dan prenylflavanon adalah golongan prenylflavonoid (flavonoid terprenilasi).

    Contohnya 6-Prenylnaringenin, 6-geranylnaringenin, 8-prenylnaringenin dan isoxanthohumol dapat ditemukan dalam Hop dan bir. Dari prenylflavonoid (flavonoid terprenilasi), 8-prenylnaringenin adalah fitoestrogen paling kuat yang diketahui. 

PERMASALAHAN

1. Senyawa flavonoid bisa dikatakan tidak tahan terhadap panas dan senyawa ini juga mudah mengalami oksidasi pada suhu yang tinggi. Akan tetapi pada proses isolasi dilakukan proses penguapan yang merusak dari struktur flavonoid itu sendiri. Lalu bagaimana cara kita menstabilkan agar senyawa flavonoid ini stabil Dan tahan terhadap pemanasan pada proses isolasi? (Vika Seputri_086)
2. Dalam senyawa flavonoid terdapat Gugus glikosida yang terikat pada gugus flavonoid yang menyebabkan flavonoid dapat larut dalam air. Bagaimana kita bisa mengetahui bahwa pelarut mana yang dapat melarutkan flavonoid? (Wafiqah Alvia_047)
   
3. Flavonoid berperan sebagai antioksidan dengan cara mendonasikan atom hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat logam, berada dalam bentuk glukosida (mengandung rantai samping glukosa) atau dalam bentuk bebas yang disebut aglikon.Beberapa senyawa flavonoid seperti quercetin, kaempferol, myricetin, apigenin, luteolin, vitexin dan isovitexin terdapat pada sereal, sayuran, buah dan produk olahannya dengan kandungan yang bervariasi serta sebagian besar memiliki sifat sebagai antioksidan.Namun dari sisi lain dikatakan bahwa Flavonoid ini memiliki korelasi negatif. Apakah ini disebabkan karena Flavonoid terlalu reaktif? Jelaskan! (Sandi_041)
   
4. Folifenol dan turunannya telah lama dikenal memiliki aktivitas antibakteri, antimelanogenesis, antioksidan dan antimutagen. Sebagai antioksidan polifenol berperan sebagai penangkap radikal bebas penyebab peroksidasi lipid yang dapat menimbulkan kerusakan pada bahan makanan. Senyawa flavonoid yang merupakan salah satu golongan dari polifenol sampai saat ini belum dimanfaatkan secara optimal dan masih terbatas., mengapakah hal tersebut terjadi? (Bella Veronica_095)
   
5. Khrisin merupakan salah satu senyawa turunan flavanon yang mudah disintesis dengan floroglusinol, kenapa khrisin mudah disintesis dengan floroglusinol? (Denora Situmorang_056)
   

Video permasalahan pada kelompok 3 dapat dilihat pada link dibawah ini :

https://youtu.be/HeZckEDNQ_w